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对羟基苯甲酸的用途 对羟基苯甲酸乙酯钠的医用

网上有很多关于对羟基苯甲酸的用途的知识,也有很多人为大家解答关于对羟基苯甲酸乙酯钠的医用的问题,今天小编为大家整理了关于这方面的知识,让我们一起来看下吧!

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一、对羟基苯甲酸的用途

二、

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一、对羟基苯甲酸的用途

对羟基苯甲酸是一种用途广泛的有机合成原料,尤其是其酯类,包括对羟基苯甲酸甲酯(尼泊金A)、乙酯(尼泊金B)、丙酯、丁酯、异丙酯和异丁酯。可用作食品添加剂,如酱油、醋、清凉饮料(软饮料除外)、水果调味剂、果蔬、腌制品等。也广泛用于食品、化妆品等。对羟基苯甲酸也用作染料和杀虫剂的中间体。用于合成有机磷杀虫剂GYAP和GYAP在杀虫剂中;染料工业中用于合成热敏染料的显色剂;也可用作生产彩膜增塑剂、合成油溶性成色剂“538”和尼龙12的原料。此外,它还用于液晶聚合物和塑料。用作防腐剂和杀菌剂。药理实验表明,对小鼠眼镜蛇中毒有明显的保护作用。本品能抑制霉菌生长,与乙醇、丙醇、丁醇等醇类反应生成各种酯类,是优良的防腐剂。本品还可用作染料和有机合成工业中的防腐剂和杀虫剂。一、在防腐剂中的应用1、尼泊金酯类目前,由对羟基苯甲酸制备的酯类是消费最多的用途,也称为尼泊金酯类。尼泊金酯有很多种,从甲基尼泊金酯到庚基,理论上可以有碳链更长的酯。在20世纪20年代,尼泊金酯的抗菌活性被首次报道。1923年,尼泊金酯被建议作为食品和药物的防腐剂,1923年,尼泊金酯被正式批准用于食品。后来用于化妆品、医药等领域,是目前应用最广泛的防腐剂之一。我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760-2007)规定,对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯及其钠盐可用于多种食品中,用量在0.012-0.5g/kg之间(以对羟基苯甲酸计)。我国台湾省省《食品添加剂使用范围及用量标准》规定对羟基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯的用量在0.012-0.4g/kg之间(以对羟基苯甲酸计)。尼泊金甲酯、乙酯和丙酯主要用于美国和欧洲国家,庚酯在美国也可用于饮料和葡萄酒中。丁基酯主要在日本使用。大多数国家在使用对羟基苯甲酸酯类作为食品防腐剂时,一般会将不同的酯类混合使用,利用其协同作用来提高防腐效果。因为将对羟基苯甲酸酯溶解在氢氧化钠溶液中形成对羟基苯甲酸钠,所以提高了水溶性,但是降低了储存稳定性。尼泊金酯类是各国公认的传统、无刺激、无过敏、安全的化妆品防腐剂,其用量一直占据化妆品防腐剂的前列。在我国2007版《化妆品卫生规范》中,可以使用的尼泊金酯类防腐剂上限为单酯:0.4%(以酸计),混合酯:0.8%(以酸计)。具体的对羟基苯甲酸酯未在规范中列出。根据其检测方法中的描述,至少有尼泊金甲酯、乙酯、丙酯、异丙酯、丁酯、异丁酯等。药品中用作防腐辅料的尼泊金酯主要有尼泊金乙酯(英国、中国、欧洲、法国、德国、日本、瑞士、美国及国际药典)和尼泊金丙酯(奥地利、比利时、英国、捷克、法国、德国、意大利、日本、荷兰、葡萄牙、瑞士、美国、欧洲及国际药典)。丙基尼泊金钠(意大利、西班牙、英国、意大利、美国、澳大利亚、法国和德国药典)、丁基尼泊金(英国、法国、德国、日本、瑞士、美国和欧洲药典)、丁基尼泊金钠(英国药典)和苄基尼泊金(英国和国际药典)。与目前几种化学防腐剂相比,尼泊金酯具有用量少、成本低、安全性好、抑菌范围广、在较宽的PH值(4-8)内有效等优点。也可与多种酯类混合或与相应的尼泊金酯钠盐复配,既提高了溶解度,又因二者之间的协同作用而具有更好的防腐能力。

尼泊金酯的合成与普通酯的合成相似。对羟基苯甲酸和相应的醇在酸性催化剂的作用下进行酯化反应。最传统、最常用的方法是在硫酸催化下,以甲苯为带水剂,将对羟基苯甲酸和相应的醇酯化,得到相应的尼泊金酯,收率可达95%以上。但用硫酸作催化剂的缺点也很明显:反应时间长,醇与硫酸用量大;硫酸的强氧化作用容易使产品颜色变深,还会引起醚化、氧化、磺化等副反应。硫酸的强酸性也严重腐蚀仪器设备;催化剂硫酸不能回收,排放的废酸和废水污染环境。近年来,针对硫酸催化剂的缺点,开发了多种催化剂,大大提高了尼泊金酯的收率和质量[2]。2、其他防腐杀菌物质除了成熟实用的尼泊金酯类防腐剂外,研究人员还利用对羟基苯甲酸合成了其他类似的防腐杀菌物质。赵希荣和夏文水[3]在合适的反应条件下合成了对羟基苯甲酸壳聚糖酯。酯的溶解性略好于对羟基苯甲酸庚酯,但醇溶性明显提高。对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌试验表明,该酯的抑菌活性高于对羟基苯甲酸庚酯,优于壳聚糖。二、在香精工业中的应用:对甲氧基苯甲酸又称对茴香酸、茴香酸,可由对羟基苯甲酸与硫酸二甲酯反应制得,主要用于制作香料,具有一定的防腐杀菌性能。对甲氧基苯甲酸和乙醇在酸催化下酯化得到的茴香酸乙酯,具有水果和茴香的淡淡香气,是天然等同香料和人工香料,用于配制茴香、茴香、甘草等香精。对乙氧基苯甲酸也可以由对羟基苯甲酸制备,对羟基苯甲酸具有与对甲氧基苯甲酸相似的性质。三、在药物合成中的应用对羟基苯甲酸除合成尼泊金酯作为药物制剂的防腐剂外,还可作为各种医药产品的基础原料。1、非布索坦[4]非布索坦是新一代黄嘌呤氧化酶抑制剂,临床用于治疗尿酸过高症(痛风)。帝人公司于2004年初在日本上市。非布索坦的合成:以对羟基苯甲酸甲酯为原料,经溴化、醚化得到关键中间体3-溴-4-(2-甲基丙氧基)苯甲酸酯,然后与氰化亚铜反应引入氰基,再合成噻唑环,最后水解得到非布索坦,或者先合成噻唑环,再引入氰基,最后水解得到非布索坦。2、非诺贝特[5]非诺贝特是第二代苯氧基芳香酸类药物,能显著降低甘油三酯(TG),中度降低总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇,升高高密度脂蛋白胆固醇。具有良好的调脂作用,因此在临床上得到了广泛的应用。1998年由雅培在美国上市。非诺贝特的合成:对羟基苯甲酸用氯化亚砜氯化,然后与氯苯反应得到4-羟基-4'-氯二苯甲酮,再在碱的存在下与2-溴-2-甲基异丙酯反应得到非诺贝特。3、甲磺酸加贝酯[6]甲磺酸加贝酯为非肽类蛋白酶抑制剂,可抑制胰蛋白酶、激肽释放酶、纤溶酶、凝血酶等蛋白酶的活性,从而终止这些酶引起的病理,可用于治疗急性轻症(水肿型)胰腺炎,也可用于急性出血坏死型胰腺炎的辅助治疗。1978年被小叶制药公司上市。甲磺酸加贝酯的合成:6-氨基己酸与S-甲基异硫脲硫酸盐反应得到6-脒基己酸盐酸盐,再与对羟基苯甲酸乙酯与亚硫酰氯缩合得到的4,4’-(亚硫酰氯二氧基)二苯甲酸二乙酯反应得到甲磺酸加贝酯盐酸盐,再与甲磺酸反应得到甲磺酸加贝酯。碘酚腈是

硝基碘酚腈的合成:以对羟基苯甲酸为原料,与尿素、氨基磺酸、对甲酚混合,升温反应,过滤,洗涤,滤液减压蒸馏得到对羟基苯腈[7]。对羟基苯甲腈在冰醋酸中与浓硝酸反应合成3-硝基-4-羟基苯甲腈,然后在酸性乙醇溶液中与碘和过氧化氢反应合成硝基碘酚腈[8]。5、硝呋酰肼[9]硝呋酰肼是一种广谱抗菌剂,可防治由大肠杆菌、沙门氏菌、巴氏杆菌(包括里默氏杆菌)、产气杆菌、变形杆菌、坏死杆菌和葡萄球菌引起的肠道或泌尿系统疾病,可用于治疗水产动物由细菌、弧菌和真菌引起的肠道和全身性疾病,防治由白细胞减少引起的鸡球虫病和白冠病。硝呋咱的合成:对羟基苯甲酸酯化生成对羟基苯甲酸甲酯,再与肼反应生成对羟基苯甲酰肼,再与5-硝基糠醛反应得到硝呋咱。6、阿尼西坦[10]阿尼西坦是一种改善脑功能的药物。本品可改善脑震荡、脑挫伤后的脑出血、脑梗塞、短暂性脑缺血、脑炎、头痛、头晕、肢体麻木、乏力、睡眠困难等脑功能障碍。对甲氧基苯甲酰氯可以由对甲氧基苯甲酸制备,然后与吡咯烷酮缩合。7、胺碘酮[11]胺碘酮又称胺碘酮,为类抗心律失常药,用于利多卡因无效的室性心动过速及房颤、房扑心室率的紧急控制。它可以通过对甲氧基苯甲酰氯和2-丁基苯并呋喃的缩合,然后脱甲基化,碘化和与二乙氨基乙基氯的缩合来获得。8、对羟基苯甲酸葡萄糖苷酰胺[12]聂瑶、杨等人合成了天麻素类似物对羟基苯甲酸葡萄糖苷酰胺类化合物,希望得到一些镇静催眠药物的新信息四、的合成在农药合成中的应用1、除草剂1 .1、溴苯腈(1。5-二溴-4-羟基苯甲腈及其辛酸酯、钠盐和钾盐[13]溴苯甲腈及其辛酸酯、钠盐和钾盐是具有一定内吸活性的触杀性除草剂,主要用于小麦、大麦、燕麦和黑麦等禾谷类、亚麻及非耕地的除草,药物无残留活性。溴苯腈的制备:将对羟基苯甲酸、尿素、氨基磺酸和对甲酚混合均匀,反应得到对羟基苯腈。将对羟基苯甲腈、乙醇、水和浓盐酸混合溶解,然后加热与溴反应得到溴苯甲腈。溴苯腈辛酸酯是由辛酰氯与溴苯腈反应制备的[14]。溴苯腈和相应的碱用于制备钠盐和钾盐的水溶液。1.2、碘苯腈(3,5-二碘-4-羟基苯甲腈)[13]碘苯腈是一种接触型除草剂,主要用于防治小麦、玉米、高粱等阔叶杂草。碘苯腈的制备:首先由对羟基苯甲酸制备对羟基苯腈,然后在氯气的催化下与碘反应。辛酰氯与碘苯腈反应制备碘苯腈辛酸酯[15],具有类似的效果。2、杀虫剂2。1、溴虫腈[16]溴虫腈是一种广谱杀虫剂,特别适用于水稻螟虫、水稻玉米螟、稻飞虱、稻纵卷叶螟、叶蝉和粘虫。溴虫腈的制备:首先由对羟基苯甲酸制得对羟基苯甲腈,然后与O,O-二甲基磷酰氯反应得到溴虫腈。2.2、苄腈磷[17]苄腈磷是一种杀虫剂,对水稻螟虫、棉铃虫、鳞翅目幼虫有效。磷腈的制备:首先由对羟基苯甲酸制备对羟基苯甲腈,然后与邻乙基苯基磷酰氯反应。五、在染料中的应用1、紫外线吸收剂紫外线吸收剂能强烈吸收紫外线,同时也广泛用作日用化工、医药、农药、塑料、涂料等领域的助剂。尤其是目前,臭氧层遭到严重破坏,太阳紫外线辐射越来越严重,

2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮的合成[18]:以焦性没食子酸和对羟基苯甲酸为原料合成了2,3,4,4 '-四羟基二苯甲酮。4,4'-二羟基二苯甲酮的合成[19]:以对羟基苯甲酸和苯酚为原料,在氯化锌和三氯氧磷的催化下,通过傅-克反应合成4,4'-二羟基二苯甲酮。2、热敏染料显色剂[20]1954年,美国NCR(国家收银有限公司,现名Apleton Papers Ine)公司首先推出商用压敏和热敏记录。其优异的性能立即引起广泛关注,并被广泛应用于各个领域。热敏耦合器的研究和生产也取得了很大进展。一般热变色染料单独不显色,在显色剂作用下能形成可逆变色的热变色混合物,对羟基苯甲酸苄酯是热变色染料常用的显色剂。

二、

先看我给你的答案:

教科书上有说酚羟基容易被空气氧化;

加碱时,对羟基苯甲酸甲酯钠本身会水解生成HO-C6H4-COOCH3,这个分子中既有酚羟基,又有酯基。所以在加碱时,酚羟基和酯基都会与羟基发生不可逆反应,最终生成NaO-C6H4-COONa CH3OH,导致HO-C6H4-COOCH3在碱性条件下不能存在!

非常重要的是,平衡移动的量远小于加入的氢氧化钠的量。

还有,你的倒数第二行是错的。你应该把CH3CH2OH改成CH3OH。

现在,根据你从度娘那里收集到的信息,我的回答是:

如果加入酸,生成的HO HO - C6H4-COOH可以保存很长时间。关于加碱,我保留原来的结论。

其实具体分子的性质还是要参考度娘的意见。课本上说的一般只适用于大部分物质。就像我们考试的时候,如果某些物质有特殊性质,试卷上肯定会给出相关信息,这也有助于考生回答试题!

以上就是关于对羟基苯甲酸的用途的知识,后面我们会继续为大家整理关于对羟基苯甲酸乙酯钠的医用的知识,希望能够帮助到大家!


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