网上有很多关于酚类酸性最强的是?的知识,也有很多人为大家解答关于邻硝基苯酚和对硝基苯酚的酸性的问题,今天小编为大家整理了关于这方面的知识,让我们一起来看下吧!
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一、酚类酸性最强的是?
二、为什么邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱
三、化学方程式
一、酚类酸性最强的是?
苯酚的酸性最强。它的pKa=10。
当酚羟基的邻位或对位有强吸电子基团时,酚的酸性增加,当有给电子基团时,酸性降低。元位置通常不是很有效
烷基削弱了苯酚的酸性,这种削弱作用是邻-对-间位的。
卤原子增强苯酚的酸性,增强效应为邻位-间位-对位。
-OCH3增强苯酚的酸性,增强作用是间位的。如果它在对位被取代,它会削弱苯酚的酸性。
硝基增强了苯酚的酸性,增强作用是对邻间位的。
上述取代基的增强效应为-NO2卤素-OCH3,其中I最强,F最弱。
二、为什么邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱
与对硝基酚相比,邻硝基酚似乎。硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,诱导效应随空间距离的增大而减小。所以看起来邻硝基酚应该是酸性更强的。但实际上邻硝基苯酚的PKA是7.22,对位是7.1525,所以对位是强酸性的。具体可以认为是邻羟基和硝基形成氢键,形成6元环结构,使H稳定,不易电离。所以邻位弱。但是对位法没有这样的效果,因为空间距离太远。
三、化学方程式
具体等式不是:
但是找到苯酚的一些性质!
苯酚的羟基直接连接到苯环的sp2杂化碳原子上,这与脂肪族化合物中的烯醇非常相似。此外,由于苯酚的羟基氧原子与苯环的非共享电子对之间的共轭作用,苯酚不仅成为稳定的化合物,而且促进了苯酚的离解。
弱酸的
酸度对比:碳酸酚水。酚比醇酸性更强,因为酚羟基的O-H键容易断裂,生成的苯氧负离子相对稳定,使酚的离解平衡向右偏,呈弱酸性。酚羟基的氢可以被金属取代,也可以与强碱溶液反应生成盐(如苯酚钠)和水。如果将二氧化碳引入酚钠的水溶液中,游离酚将沉淀出来。这是因为酚的酸性比碳酸弱,所以酚盐可以被碳酸分解。C6H5ONa CO2 H2OC6H5OH NaHCO3由于苯酚的酸性比碳酸弱,所以苯酚只能溶于氢氧化钠而不能溶于碳酸氢钠。在实验室里,根据这一特性,苯酚常与可溶于氢氧化钠和碳酸氢钠的羧酸相区别。该方法也可用于分离中草药中的酚类成分和羧酸类成分。
弗瑞德-克来福特反应
苯酚也容易发生傅克酰基化和烷基化反应。而苯酚的羟基需要三氯化铝才能形成铝盐,所以需要更多的三氯化铝来催化反应得到对-和邻-酰基苯酚。邻酰基苯酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可形成氢键,使其在非极性溶液中更易溶解。这种异构体可以通过重结晶分离。傅-克反应需要硝基苯或二硫化碳作溶剂,如果用三氟化硼作催化剂,苯酚和羧酸也可以直接反应得到酰基苯酚。苯酚和邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌的作用下发生上述酰化反应,两分子苯酚与一分子酸酐缩合,得到最常用的酸碱指示剂酚酞。酚酞是pH值小于8.5的溶液中的无色液体。当pH大于9时,它形成具有大电荷离域范围的粉红色共轭双阴离子。苯酚的烷基化一般在浓硫酸催化下与醇或烯烃进行,反应在单取代阶段不易控制。
氧化反应
酚类容易氧化,但产物复杂。纯酚为无色晶体,置于空气中可逐渐氧化成粉红色、红色或暗红色。如果苯酚被酸性重铬酸钾强烈氧化,会生成对苯醌。邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌,但间苯二酚不能被氧化成相应的醌。醌类通常是有色的。
颜色
大多数苯酚能与氯化铁的稀水溶液反应。不同的酚类与氯化铁反应呈现不同的颜色。如苯酚、间苯二酚、1,3,5-连苯三酚与氯化铁溶液反应时,均呈紫色;甲基苯酚是蓝色的;邻苯二酚和对苯二酚为绿色;1,2,3-连苯三酚为红色,-萘酚为紫色,-萘酚为绿色。这种颜色反应常用来鉴别酚类的存在。具有羟基连接到sp2杂化碳原子(—C=C—OH)的结构的化合物在FeCl3 _ 3水溶液中能显示特殊的颜色,因此它们也能用来区分醇和烯醇。
苯环上的取代反应
苯酚羟基由于p-共轭很难被取代,但苯环上的氢原子可以被取代,发生卤化、硝化和磺化反应,而羟基是邻位和对位基团,可以活化苯环,所以苯酚比苯更容易发生亲电取代反应。1、卤代苯酚水溶液与溴水反应,立即生成三溴苯酚白色沉淀,在环境检测中常用于苯酚的定性或定量测定;2、硝基苯酚可以在室温下用稀硝酸硝化,生成邻硝基和对硝基化合物。邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物可以用稀硝酸生产。如果用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂,可以生成二硝基酚或三硝基酚。2,4,6-三硝基苯酚,俗称苦味酸,酸性比苯酚大得多。
方法介绍
酚类化合物通常以苯酚的衍生物命名,芳香环加在苯酚前面作为母体。当加上其他取代基的名称和位置时,多元酚称为二酚、三酚等。有些酚类化合物可以用羟基化合物来命名。苯酚的制备方法不同于酒精的制备方法。目前主要有以下几种方法。
1卤代化合物的水解
芳香族卤代化合物的水解不像脂肪族卤代化合物那么容易。工业生产中一般需要加热加压进行,反应可能通过苯乙炔中间体的过程。当相邻的一对卤素上有吸电子基团时,芳香环缺电活化,容易发生水解反应。
2磺酸盐的碱熔法
芳香磺酸用亚硫酸钠Na2SO3中和生成芳基磺酸钠,再用碱酸化得到苯酚。这是最早生产苯酚的方法。反应中使用强酸强碱,污染大,反应步骤长,产率低。当分子中含有羰基、卤素、氨基、硝基等官能团时,在高温生产中容易受到氧化等副反应的影响。这些因素限制了该反应的应用价值。然而,该反应具有高收率和可接受的纯度。副产物Na2SO3和SO3可重复利用,设备简单,在实验室和工业上仍有应用价值。产品如间二酚、对甲酚和苯酚主要通过这种方法生产。
3重氮盐水解
芳烃硝化还原得到苯胺,然后制备重氮盐,重氮盐水解得到苯酚。目前工业生产苯酚的主要方法是异丙苯的空气氧化法,这种方法不仅生产苯酚,还得到重要的工业原料丙酮。
格氏反应
卤代芳烃的格氏反应和硼酸盐后水解也是实验室获得苯酚的好方法。
以上就是关于酚类酸性最强的是?的知识,后面我们会继续为大家整理关于邻硝基苯酚和对硝基苯酚的酸性的知识,希望能够帮助到大家!
标签:反应苯酚酸性