1、孙策当时被孙贡家客所伤，疗伤之际又闻听郭嘉预言“轻而无备，性急少谋，乃匹夫之勇耳，他日必死于小人之手”。导致孙策肝火太旺，要誓取许昌。怒火冲天之际，袁绍使者陈震到，暂时缓和了孙策的情绪。于吉这时出现将孙策降下的火气又提了上来，所以于吉在孙策心中第一印象就不好。
2、孙策正在举行外交宴会招待袁绍的使者陈震。作为江东的领袖，这种外交场合双方的外交人员都必须以孙策的言行为主。然而，孙策正举起酒杯欲作东道主之责时，却发现众人并没有关注自己，不但左右之间相互闲聊，更有胆大者离席而去。孙策自然感到不对劲，待问清是为了一所谓“神仙”而擅自离席，便站在楼上往下看了一看，见到的是孙策自己也未曾享受过的待遇：“百姓俱焚香伏道而拜。”孙策当时的表情是先“怒”，再是“愈怒，速速擒来，违者斩!”
3、孙策父子作为打黑英雄，深知黄巾乱党对统治阶级的影响。于吉和黄巾乱党迷惑人心的方法一样，都以宣传道术行走天下，并在民众之间有很强的影响力。为了阻止这种对自己政治不利的人继续发展，孙策觉得只有让他从世界消失才是最好的办法。
4、而于吉也预知自己“气数至此，恐不能逃。”最终于吉成了小霸王刀下之鬼。