《红楼梦》中柳湘莲自己曾眠花宿柳，为什么又怀疑尤三姐而悔婚？
优质回答：首先“眠花宿柳”字面意思是“逛青楼”，也就是“狎妓”。
在古代，青楼它的第一功能是提供文化服务，是产生事实而非的的爱情场所之地。那时的士大夫婚姻大都是物质性上的结合，要么出于政治目的，要么贪图经济实惠，又兼“女子无才便是德”，娶回家的小娘子大都与自己的相公志趣不和，相对无言。士大夫感情上的缺乏，只能往妓院青楼里去弥补了。
我们现在认为青楼只是提供性服务，只能说明我们现在的生活开始简化了，因为青楼是文学主题产生的地方，比如柳永词。
其次，来说说尤三姐。
我对尤三姐是相当同情的，她若生在现代，恐还不至于死掉。
尤三姐与贾珍的偷晴，一开始就是一场不平等的游戏，当她意识到自己和姐姐不过是贾氏兄弟的玩物时，她愤怒了，开始报复。而她所谓的报复，不过掌握主动权，把男人变成她“嫖”的对象。
这其实相当讽刺，贾链贾珍仅仅只是感到尴尬，而且还在这尴尬中又得到了别样的享受。而三姐呢，却为此付出了自我毁灭性的“淫浪”，是一种更为彻底的堕落。
这种堕落的生活，当然不是三姐想要的，她终究是想要有个归处，这个归处就是柳湘莲。
最后，说说这场婚事。
如我上文所说，尤三姐把这场婚事看成是“自我的救赎”——“若有了姓柳的来，我便嫁他。从今日起，我吃斋念佛，只伏侍母亲，等他来了，嫁了他去，若一百年不来，我自己修行去了。”陷在爱情里的女孩格外“单纯”，三姐也不例外，她一改之前的“辛辣”，开始期待五年前的人儿快点到来，带她脱离苦海。
可是，三姐太傻太天真，她并不知道自己只是爱上了一个虚幻人。她五年前看到的柳湘莲只是舞台上的一个扮相，听到的也是柳湘莲的唱词，她何曾看过真正的冷面冷心的柳湘莲。
这一切都是她自己的想象！
当真正的柳湘莲来到她面前，三姐仿佛除了拨刀自刎，其他什么也做不了。而柳湘莲，也好像并不是真的冷面冷心，他也割掉了头发！
其他网友观点柳湘莲虽然是世家子弟，但不爱读书，耍枪弄剑，眠花宿柳，一身江湖习气。这些都不是好名声，不算良婿的样子。但是封建社会对男性的宽容度比较高，加上他生的俊美，人又仗义，综合来说并不影响在婚事上男方拥有主动权。
而尤氏姐妹的名声却没有那么好，这门婚事又太过急促。那么没有见过尤三姐之面的柳湘莲如果对于未来妻子的品行表示怀疑，他便会去查问，一但证实，便会毫不犹豫地退婚。毕竟在封建社会，娶正妻是上影响宗庙，下延续子嗣的大事。虽然柳湘莲已经没有父母，但是世家出生的他不会不考虑名声。
或者说如果贾琏一开始讲清尤三姐是尤氏继母的女儿，住到宁国府。柳湘莲便不会定下这婚约，以至于了解后又要悔婚，导致尤三姐空欢喜，白送了性命。
尤三姐的名声我之前看过一个节目叫《探索发现》，里面介绍了清朝有几百座贞洁牌坊，还有其他朝代也有。那时的社会风尚就是如此，名声对于女性整个人生都至关重要。而古代女子的人生是倚靠家族来决定基调的，如果遇到好的家族负责任的家长，便会对子女悉心教导，在婚事上谨慎对待；反之长辈不在意，女子没有选择，通常就是悲剧比较多。
显然尤老娘并没有考虑过女儿是否能嫁个良婿，只要自己能富贵就好，女儿未来是妻是妾她是不在乎的。平时贾珍来的时候不管怎么放肆尤老娘都不管束。书里就说“贾链素日既闻尤氏姐妹之名。况知贾珍贾蓉等素有父子共占一个女子的禽兽行为”，到最后所有人都知道尤氏姐妹不太清白。
在这种情况下尤氏姐妹想要一门好亲事是比较困难了，尤老娘看重钱财，所以尤二姐被贾琏秘密收在房里她也乐意。至于尤三姐花落谁家，这个母亲是没有过心的，或者说她并不着急，肯定有人也像贾琏那样，被色迷晕。
但是尤三姐却是在这些人里面最明白的，她深知造成这种过错并不是自己完全能左右的。她内心纯真，心有所属，还可以决绝地斩断所有肮脏的过往洗心革面。只是家庭对她太过拖累，柳湘莲既没有见过她，也没有办法了解她的内心世界，仅能从知情人嘴里探听一二。可悲的是，没有人在柳湘莲面前对她的品性进行过肯定，都是赞叹她绝色标致，如同在讨论青楼头牌。
仓促的婚事而促使大家帮尤三姐寻亲，是因为贾琏和尤二姐怕她再生什么事端，因为尤三姐已经对意有所图的男人们放开撒泼了。当知道尤三姐心里有了人，那就更好办了，没有不促成他们的道理。
贾琏是在城外偶遇柳湘莲和薛蟠，听到说对方已经有意买房子成家，立马说有一门好亲相配。柳湘莲的意思是路上仓促，回去见了再定。但是贾琏再三要他下定，兄弟的美意盛情难却，又听说是绝色，柳湘莲便很欢喜。
不过，婚姻大事随口就定下来始终让柳湘莲觉得不妥，古代世家子弟在婚事上还要问清三代呢，他连对方什么底细都不知道，于是见了宝玉细细询问女方的情况。得知尤三姐果然是古今绝色之后，他反而更加疑惑了，不知道为什么这么好的女孩儿会介绍给自己，一来自己又没有什么家底，素来四处游荡；二来和贾琏关系一般，不见得人家会这样关切自己姻缘的事。如果是女方太过主动来说这门亲事，更不合理。柳湘莲感觉这一切都像一个骗局一样。
结果搅屎棍宝玉说清了尤氏的来历，还轻浮地夸赞“真是一对尤物”。听了宝玉这话，柳湘莲心凉了一大半，宁国府什么情况他怎么会不知道。但是他还是再三问了品行怎么样。宝玉说，“你既然都知道了，还问我做什么？”就是这样，这门婚事在柳湘莲心里才决定要退掉。
由此看来，柳湘莲是在回城途中不明不白地被催促着下定礼，继而本着谨慎心理带着疑惑去求证，从宝玉嘴里得到证实之后才决定悔婚的。
总之：不能怪柳湘莲如此绝情，他想要的是一个贤妻。虽然他口口声声发愿要绝色女子为妻，但是贾琏说有一门好亲时，他也同意，末了人家说女方极美，他更欢喜。应该说，绝色是期望，不是的话也可娶，只要品性没有问题。柳湘莲见到尤三姐之后，见识到她的刚烈，一看就不是轻易被玩弄的对象，和自己当年暴打薛蟠何其相似，这就是自己心中贤妻的样子。只是一切都晚了，刚刚情动，就情绝，只能割断了三千烦恼丝，出家去了。
其他网友观点封建社会男子占统治地位，女子地位低下。男子可以三妻四妾，眠花宿柳，可以称为风流不羁，但是对女子要求严苛，讲究三从四德，尤其对贞节，古时女子为贞节连命都不耍，但是朝庭为了更一步禁锢女子思想，甚至在各地修建牌坊，以表彰为守节而死的女子。